Ο Miles είναι χωρισμένος και ειδικός στο κρασί. Ο Jack είναι άνεργος ηθοποιός που βρίσκεται λίγο πριν το γάμο. Οι δύο φίλοι θα κάνουν ένα ταξίδι στους αμπελώνες της Santa Ines την τελευταία εβδομάδα πριν το γάμο του Jack. Όλα μοιάζουν προγραμματισμένα μέχρι την παραμικρή λεπτομέρεια, όμως υπάρχει μια μικρή διάσταση" προτεραιοτήτων. Ο Miles έχει το μυαλό του στο κρασί και ο Jack στις γυναίκες. Στην πραγματικότητα όμως και δύο φίλοι θα έρθουν αντιμέτωποι με τις ανασφάλειες και τα πάθη τους. Ο Jack θα παθιαστεί με μια σερβιτόρα σε βαθμό να απειλεί να ακυρώσει το γάμο του, ενώ ο Miles θα προσπαθήσει να βρει το κουράγιο να δείξει τα αισθήματά του σε μια παλιά γνωστή του, επίσης ειδικό στο κρασί.