In Caposquadra, cinque noti comici affrontano una grande varietà di prove assurde e sorprendenti. Lo fanno sotto una forte pressione temporale, con risorse limitate e soprattutto con la totale libertà di eseguire il compito come meglio credono. Tutto è concesso, nulla segue uno schema logico e solo il Taskmaster decide chi ottiene punti e quanti.