언제나 당당하고 거칠 것 없던 비앙카(메이 휘트먼 분)는 학교 홈커밍 행사를 한 달 앞두고 친구 웨슬리에게서 자기가 인기 많은 절친들의 들러리인 ‘더프’라는 말을 듣고 충격에 빠진다. 더프(The Duff)는 못생기고 뚱뚱한 들러리란 뜻. 처음엔 부인하다가 차츰 현실을 깨닫고 억울함과 분노에 빠져든 비앙카. 절친 제스와 케이시에게까지 절교 선언을 하고 스스로 왕따가 되어 지내다 더프를 벗어나기 위해 웨슬리(로빈 아멜 분)에게 도움을 요청한다. 성적을 올리지 못 하면 축구팀에서 퇴출될 처지인 웨슬리는 비앙카가 시험을 통과하게 해 주겠다는 제안에 비앙카가 더프에서 벗어나 짝사랑하는 토비와의 데이트에 성공할 수 있도록 돕기로 한다. 하지만 웨슬리의 전 여친이자 교내에서 퀸카로 군림하는 재수쟁이 매디슨이 비앙카의 동영상을 SNS에 악의적으로 올리는 바람에 비앙카는 전교생에게까지 왕따를 당하는 끔찍한 상황에 처하는데…