1999, oudjaar. Blackadder is gastheer van een etentje voor een select aantal vrienden, Lady Elizabeth, Burggraaf George, aartsbisschop Melchett en aartsbisschop Darling. Baldrick bedenkt weer één van zijn beruchte sluwe plannen om zijn steeds inhalige meester Edmund Blackadder geld te helpen aftroggelen van zijn goedgelovige vrienden. De 2 bouwen een "teletijdmachine" van lege dozen ontbijtgranen en plaatsen weddenschappen met hun vrienden om te bepalen naar welk tijdstip in de geschiedenis ze zullen reizen, welke diverse kunstvoorwerpen ze uit hun reizen zullen meenemen als bewijs, voorwerpen die Blackadder uiteraard reeds bezit! Totaal onverwacht blijkt de teletijdmachine echt te werken worden ze terug in de tijd gestuurd, in eerste instantie naar het Jura-tijdperk. Geleidelijk aan beginnen ze terug te keren naar hun eigen tijd en stoppen ze bij diverse beroemde momenten in de geschiedenis, zoals Sherwood Forest en de slag van Waterloo, maar zullen ze ook terug thuis geraken?